La recherche développée par l’équipe Chimie Organique et Interfaces (CORINT) porte sur la méthodologie de synthèse appliquée à la synthèse de biomolécules et de molécules diverses avec des fonctions prédéfinies.
Contact: vincent.ferrieres@ensc-rennes.fr

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Activités/thématiques

L’équipe CORINT travaille autour de deux axes prioritaires, aux interfaces avec la santé, la physicochimie et les sciences de l’Univers :

  • De la molécule à la fonction. Cet axe comporte un volet hétérocomposés oxygénés et azotés, notamment les isonitriles et les oxydes de nitrile. Les plus simples de ces composés présentent un grand intérêt pour une meilleure connaissance du milieu interstellaire, des atmosphères planétaires et des queues de comètes. L’interface avec le domaine de l’exobiologie est actuellement développée. Glycochimie et biocatalyse constitue le second volet de cet axe. Il s’agit de concevoir et de synthétiser des glycoconjugués bioactifs d’intérêt notamment pour des applications dans le domaine de la santé humaine (immunostimulants, antiparasitaires). Les approches chimio-enzymatiques visent à remplacer une étape classiquement catalysée chimiquement par un biocatalyseur conçu à façon.fiole 4
  • De l’auto-assemblage moléculaire à la fonction. Le premier volet est dédié à La vectorisation de principes actifs et le transfert de gènes. L’équipe est depuis plusieurs années impliquées dans la synthèse et l’étude d’analogues de lipides membranaires d’archaebactéries dans le but de fournir de nouveaux vecteurs de principes actifs, pour des applications en cosmétique et en santé humaine (thérapie anti-cancéreuse notamment). Les formulations produites sont par ailleurs basées sur des polymères biocompatibles visant essentiellement le traitement de cancers hépatiques. Le second volet est relatif à l’imagerie et la radiothérapie métabolique impliquant la vectorisation de radioisotopes utilisés en imagerie fonctionnelle. Le troisième volet concerne des molécules amphiphiles issues de matières premières renouvelables. Ces travaux ont deux objectifs : la valorisation de matières premières renouvelables à travers des applications en cosmétologies et dans l’industrie routière.

Hétérocomposés

Membres impliqués :

– Jean-Claude Guillemin (jean-claude.guillemin@ensc-rennes.fr)
– Yann Trolez (yann.trolez@ensc-rennes.fr)

Mots-clés :

  • synthèse organique, chimie interstellaire, origines de la vie, exobiologie, origine de l’homochiralité

Synthèse de composés cinétiquement instables

De nombreux hétérocomposés n’ont jamais été synthétisés à cause de leur instabilité cinétique. Cependant, si leur réactivité peut être contrôlée, nombre d’entre eux pourraient devenir des composés clés en chimie organique grâce à leur polyfonctionnalité. Une partie de nos recherches est dédiée aux boranes, complexés ou non. Néanmoins, la majeure partie de nos études concerne des dérivés oxygénés et azotés. Ainsi, les nitriles, les isonitriles et les oxydes de nitriles représentent le plus grande partie de notre activité. De plus, les plus simples de ces composés présentent un grand intérêt pour une meilleure connaissance du milieu interstellaire, des atmosphères planétaires et des queues de comètes. L’interface avec le domaine de l’exobiologie est actuellement développée. Ici sont présentés quelques résultats récents de notre groupe.

Synthèse d’hétérocomposés liés à l’astrochimie

– Synthèse de cyanopolyynes
Les cyanopolyynes, de formule H-(C≡C)n-CN, sont probablement les composés organiques détectés dans le milieu interstellaires les plus intéressants. Cependant, leur synthèse en laboratoire reste un véritable défi à cause de leur instabilité, même si le premier membre de cette famille, le cyanoacétylène (n=1), a été synthétisé en 1910. Notre groupe a été le premier à synthétiser le membre suivant de cette famille, le cyanobutadiyne (n=2).  La réactivité de ce composé a ainsi pu être étudiée pour la première fois, ainsi que les probables mécanismes réactionnels qui ont pu mené à sa formation dans le milieu interstellaire et éventuellement dans l’atmosphère de Titan.

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– Synthèse d’adduits du cyanoacétylène
Le cyanoacétylène, premier membre de la famille des cyanopolyynes, est souvent considéré comme un composé clé de la chimie prébiotique qui s’est développée sur la Terre Primitive. C’est la raison pour laquelle nous avons beaucoup étudié sa réactivité ses dernières années.

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– Isonitriles, nitriles, aldéhydes, … des candidats pour le milieu interstellaire
Nous essayons également d’aider les astrophysiciens à détecter de nouveaux composés organiques dans le milieu interstellaire.  Pour ce faire, nous suggérons et synthétisons de nouveaux composés organiques pertinents. Ainsi, les spectres de micro-onde de ces composés sont enregistrés en collaboration avec d’autres groupes dans le but de les identifier dans l’espace in fine.

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Synthèse et étude d’hétérocomposés simples

– Synthèse de composés α,β-insaturés
Des nitriles et hétéroacrylonitriles polyinsaturés et isonitriles insaturés ont été synthétisés. Nous essayons actuellement d’utiliser ces composés en synthèse organique pour former, en peu d’étapes, des composés élaborés.

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– Synthèse de complexes
Des complexes entre des amines ou des phosphines et des boranes ou des alanes ont été synthétisés et étudiés par spectroscopie. La possibilité pour certains d’entre eux d’être intéressants pour le stockage d’hydrogène a été développée.  D’autres pourraient être des précurseurs de boranes fonctionnalisés libres.

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Références:
Y. Trolez, J.-C. Guillemin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7224-7226.
J.-C. Guillemin, M. Bouyahyi, E. Hassan Riague, Adv. Space Res. 2004, 33, 81.
H. Møllendal, S. Samdal, A. Matrane, J.-C. Guillemin, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7978–7983
R. A. Motiyenko, L. Margulès, J.-C. Guillemin, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1565-1570.

Propriétés physico-chimiques des hétérocomposés

La synthèse de nombreux nouveaux composés nous a conduit à développer des collaborations nationales et internationales avec des spectroscopistes et des théoriciens pour en avoir une meilleure connaissance. En particulier, l’acidité en phase gazeuse de complexes ou de composés originaux a été étudiée.

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Dans un autre domaine, nous avons développé un sujet fondé sur la compréhension de la sublimation partielle de mélanges énantio-enrichis. La possibilité d’obtenir des composés enrichis en un énantiomère à partir d’un racémate, ou d’amplifier un excès énantiomérique par sublimation est actuellement étudiée. Cette thématique est en lien avec la volonté de comprendre l’origine de l’homochiralité sur Terre.

Références:
J. A. Gámez, J.-C. Guillemin, O. Mó, M. Yáñez, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2201-2208.
J.-L. M. Abboud, B. Németh, J.-C. Guillemin, P. Burk, A. Adamson, E. R. Nerut, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3981-3991.
A. Bellec, J.-C. Guillemin, Chem. Commun. 2010, 46, 1482-1484.

Synthèse de tétracyanobutadiènes

Nous nous sommes récemment intéressés à la séquence de réactions de cycloaddition-rétroélectrocyclisation [2+2] (CA-RE) entre des ynamides et le tétracyanoéthylène. En effet, nous avons réalisé une méthodologie montrant qu’il était possible de créer des tétracyanobutadiènes à partir de plusieurs ynamides et du tétracyanoéthylène en les mélangeant simplement dans du dichlorométhane à température ambiante. Cette réaction est très tolérante à de nombreux substituants. Nous étudions actuellement la possibilité d’étendre cette méthodologie à des systèmes plus complexes et d’en étudier les propriétés en optique non-linéaire.

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Référence :
M. Betou, N. Kerisit, E. Meledje, Y. R. Leroux, C. Katan, J.-F. Halet, J.-C. Guillemin, Y. Trolez Chem. Eur. J. 2014, 20, 9553-9557

Collaborations :

  • Pr. H. Möllendal , Spectroscopie de microonde, Université d’Oslo, Norvège.
  • Pr. Manuel Yanez, Calculs théoriques, Université Autonome de Madrid, Espagne.
  • Pr. Tamas Veszprèmi, Spectroscopie de Photoélectron, University of Technology and Economy of Budapest, Hongrie.
  • Dr. Laurent Margulès (MC) et Pr. Thérèse Huet Spectroscopie millimétrique et submillimétrique, PhLAM, UMR CNRS 8523, Lille.
  • Dr. A. Benidar (MC), Spectroscopie Infrarouge en phase gazeuse, Université de Rennes I.
  • Pr. Jeanine Tortajada et Dr. Jean-Yves Salpin, Spectrométrie de masse, Université d’Evry.
  • Pr. Anna Chrostowska, Spectroscopie de Photoélectron, Université de Pau, France.
  • Dr. Yves Bénilan,  Spectroscopie IR et UV – LISA – Université Paris Val de Marne, Créteil, France.
  • Dr. Sarah Masters, Diffraction Electronique en Phase Gazeuse, Université d’Edimburgh, Royaume-Uni.

 Supports Financiers d’origine publique :

  • CENTRE NATIONAL D’ETUDES SPATIALES, CELLULE EXOBIOLOGIE
  • PROGRAMME NATIONAL PHYSIQUE ET CHIMIE DU MILIEU INTERSTELLAIRE (INSU-CNRS)
  • PROGRAMME NATIONAL DE PLANÉTOLOGIE (INSU-CNRS)
  • PROGRAMME INTERDISCIPLIANAIRE ORIGINE DES PLANÈTES ET DE LA VIE (INSU-CNRS)
  • UNIVERSITE EUROPEENE DE BRETAGNE (BRESMAT)
  • REGION BRETAGNE (SAD)
  • AGENCE NATIONALE POUR LA RECHERCHE

 Partenaires Industriels :

  • EBURON
  • CHRYSO

Glycochimie et biocatalyse

Les synthèses mises en œuvre reposent sur des approches :

  • chimiques (synthèse multi-étapes, glycosylation) ;
  • chimio-enzymatiques visant à remplacer une étape classiquement catalysée chimiquement par un biocatalyseur conçu à façon.

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Furanosides

Les hexofuranosides sont présents dans des biomolécules complexes produites par des microorganismes souvent pathogènes mais pas chez les mammifères. Compte tenu de la résistance accrue aux antibiotiques et d’une réémergence de maladies telles que la tuberculose ou la lèpre, de l’impact de champignons tels que Aspergillus fumigatus chez des patients immunodéprimés ou de trypanosomes ou leishmanies dans les pays en voie de développement, les furanosides et leurs voies de biosynthèse sont devenues des cibles privilégiées pour élaborer des thérapies ou des outils diagnostics originaux.

Dans ce contexte, notre équipe a développé des approches originales de préparation de disaccharides et d’oligosaccharides contenant une ou plusieurs unités furanosidiques, ainsi que des aryl- et alkyl-furanosides . Ces réalisations sont basées sur :

  • la chimie des thioimidates pour les réactions de glycosylation chimiques.
  • l’utilisation d’enzymes hydrolytiques et de thioglycoligases.

Nous avons récemment montré que des dérivés d’alkyl-galactofuranosides présentent une activité antimycobactérienne, ainsi qu’une activité très prometteuse contre des leishmanies.

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Collaborations :

  • Prof. Katarina MIKUSOVA (Université Comenius, Bratislava, Slovaquie)
  • Prof. Todd LOWARY (University of Alberta, Canada)
  • Prof. David JAKEMAN (Dalhousie University, Canada)
  • Prof. Stéphane VINCENT (Université de Namur, Belgique)
  • Prof. Blanka KRALOVA (ICT Prague, République tchèque)
  • Dr. Pascal LOYER (Université de Rennes 1, INSERM U 522)

Financements :

  • Région Bretagne
  • Agence Nationale de la Recherche
  • Rennes Métropole
  • Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche

1,3-glucanes

Parmi les très nombreux polysaccharides naturels, les β-(1,3)-glucanes sont reconnus pour leur potentiel immunostimulant, c’est-à-dire qu’ils sont capables de renforcer le système immunitaire des mammifères. Ils trouvent donc toute leur place comme adjuvants bioactifs dans l’accompagnement de traitements anticancéreux.

Notre contribution dans ce domaine consiste à concevoir et synthétiser des oligo-β-(1,3)-glucanes de structures parfaitement définies, naturels ou présentant des modulations structurales fines. Les approches chimiques ont récemment été complétées par l’apport de méthodes enzymatiques en milieu non usuel pour la préparation d’intermédiaires clés.

Les propriétés immunostimulantes ont ensuite été démontrées dans le cadre de collaborations nationales ou internationales.

Collaborations et réseaux :

  • Prof. Vaclav VETVICKA (University of Louisville USA)
  • Dr. Frank JAMOIS (Goëmar, Saint Malo)
  • Pôle de Compétitivité Mer Bretagne : Roullier (Saint Malo)
  • Cancéropôle Grand Ouest (Réseau Valorisation des produits de la mer en cancérologie)
  • Cancéropôle Grand Ouest (Réseau structurant MabImpact)

Financements :

  • Région Bretagne
  • Goëmar
  • Cancéropôle Grand Ouest
  • Pôle de Compétitivité Mer Bretagne

Glycoconjugués
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Les membres

Les membres permanents (enseignants-chercheurs/personnels techniques) et non-permanents (doctorants et post-doctorants).

Les membres permanents

Les CV des chercheurs sont disponibles ici.

– Benvegnu Thierry

– Cammas-Marion Sandrine

– Ferrières Vincent

– Grach Guillaume

– Guégan Jean-Paul

– Guillemin Jean-Claude

– Jeftic Jelena

– Legentil Laurent

– Lemiègre Loïc

– Noiret Nicolas

– Nugier Caroline

– Plusquellec Daniel

– Rouen Colombel Sophie

– Tasseau Olivier

– Touzard Anaëlle

– Tranchimand Sylvain

– Trolez Yann

–  Vives Thomas

Les membres non-permanents

– Barouti Ghislaine

– Casajus Hubert

– Gazzeh Houda

– Khalil Ali

– Nour Jamal Eddine

– Pavic Quentin

– Peyrot Cédric

– Prerovska Tereza

– Renault Louise

– Rivière Arnaud

– Scalabrini Mathieu

– Torres Escalona Javier

– Vaugenot Jeane

 

  Les équipements

  • Plateforme RMN liquide pour la caractérisation structurale et l’analyse des interactions.
  • Plateforme SynNanoVect labellisée Ibisa dédiée à la production de vecteurs

 Production scientifique

Une moyenne de 25 publications annuelles dans les domaines de la chimie, des sciences de l’Univers, aux interfaces avec la physique ou les Sciences du Vivant. L’équipe produit aussi de 1 à 3 brevets par an.

Les membres de l’équipe COS participent également à des actions de diffusion de la culture scientifique (Sciences en fête, conférences dans les collèges et lycées, accueil de stagiaires).

2015

Tarasevych, A. V.; Sorochinsky, A. E.; Kukhar, V. P.; Toupet, L.; Crassous, J.; Guillemin, J.-C. Attrition-induced spontaneous chiral amplification of the γ polymorphic modification of glycine. Cryst. Eng. Comm. 2015, 17, 1513-1517.

Pennec, A.; Daniellou, R.; Loyer, P.; Nugier-Chauvin, C.; Ferrieres, V. Araf51 with improved transglycosylation activities: one engineered biocatalyst for one specific acceptor. Carbohydr. Res. 2015, 402, 50-55.

Noiret, N.; Carvalho, N.; Laurent, E.; Vulliez, L.; Bennabi, D.; Chopard, G.; Haffen, E.; Nicolier, M.; Monnin, J.; Vandel, P. Visual scanning behavior during processing of emotional faces in older adults with major depression. Aging Ment. Health 2015, 19, 264-73.

Motiyenko, R. A.; Margulès, L.; Alekseev, E. A.; Guillemin, J.-C. High-Resolution Millimeter-Wave Spectroscopy, and Ab Initio Calculations of Aminomalononitrile. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 1048-1054.

Mollendal, H.; Samdal, S.; Guillemin, J.-C. Microwave and Quantum Chemical Study of Conformational Properties and Intramolecular Hydrogen Bonding of 2-Hydroxy-3-Butynenitrile (HC≡CCH(OH)C≡N). J. Phys. Chem. A 2015, 119, 634-640.

Martin-Somer, A.; Mo, O.; Yanez, M.; Guillemin, J.-C. Acidity enhancement of unsaturated bases of group 15 by association with borane and beryllium dihydride. Unexpected boron and beryllium Bronsted acids. Dalton Trans. 2015, 44, 1193-1202.

Lockyear, J.; Fournier, M.; Sims, I. R.; Guillemin, J. C.; Taatjes, C. A.; Osborn, D. L.; Leone, S. R. Formation of Fulvene in the Reaction of C2H with 1,3-Butadiene. Int. J. Mass Spectr. 2015.

Labourel, A.; Jam, M.; Legentil, L.; Sylla, B.; Hehemann, J.-H.; Ferrières, V.; Czjzek, M.; Michel, G. Structural and biochemical characterization of the laminarinase ZgLamCGH16 fromZobellia galactanivorans suggests a preferred recognition of branched laminarin. Acta Cryst. D 2015, 71, 173-184.

Kerisit, N.; Toupet, L.; Larini, P.; Perrin, L.; Guillemin, J.-C.; Trolez, Y. Straightforward Synthesis of 5-bromopenta-2,4-diynenitrile and Its Reactivity Towards Terminal Alkynes: A Direct Access to Diene and Benzofulvene Scaffolds. Chemistry – A European Journal 2015, in press.

Jolly, A.; Cottini, V.; Fayt, A.; Manceron, L.; Kwabia-Tchana, F.; Benilan, Y.; Guillemin, J. C.; Nixon, C.; Irwin, P. Gas phase dicyanoacetylene (C4N2) on Titan: New experimental and theoretical spectroscopy results applied to Cassini CIRS data. Icarus 2015, 248, 340-346.

Covis, R.; Vives, T.; Gaillard, C.; Benoit, M.; Benvegnu, T. Interactions and hybrid complex formation of anionic algal polysaccharides with a cationic glycine betaine-​derived surfactant. Carbhydr. Res. 2015, 121, 436-448.

Benidar, A.; Bégué, D.; F. Richter; C. Pouchan; Lahcini, M.; Guillemin, J.-C. Gas phase Infrared Spectra of Three Compounds of Astrochemical Interest: The Case of Vinyl-, Allenyl- and Propargyl- Isocyanides. ChemPhysChem 2015, in press.

Adamson, A.; Guillemin, J.-C.; Burk, P. Proton Transfer Reactions of Hydrazine-boranes. . J. Phys. Org. Chem. 2015.

2014

Teze, D.; Daligault, F.; Sanejouand, Y.-H.; Tellier, C.; Ferrieres, V. Semi-rational approach for converting a GH36 α-glycosidase into an α-transglycosidase. Glycobiology 2014.

Terme, N.; Jacquemet, A.; Benvegnu, T.; Vie, V.; Lemiegre, L. Modification of bipolar lipid conformation at the air/water interface by a single stereochemical variation. Chem. Phys. Lipids 2014, 183, 9-17.

Sylla, B.; Legentil, L.; Saraswat-Ohri, S.; Vashishta, A.; Daniellou, R.; Wang, H.-W.; Vetvicka, V.; Ferrieres, V. Oligo-β-(1 → 3)-glucans: Impact of Thio-Bridges on Immunostimulating Activities and the Development of Cancer Stem Cells. J. Med. Chem. 2014, 57, 8280-8292.

Suleman, M.; Gangneux, J.-P.; Legentil, L.; Belaz, S.; Cabezas, Y.; Manuel, C.; Dureau, R.; Sergent, O.; Burel, A.; Daligault, F.; Ferrieres, V.; Robert-Gangneux, F. Alkyl galactofuranosides strongly interact with Leishmania donovani membrane and provide antileishmanial activity. Antimicrob. Agents Chemother. 2014, 58, 2156-2166, 12 pp.

Saubeau, G.; Gaillard, F.; Legentil, L.; Nugier-Chauvin, C.; Ferrieres, V.; Andrivon, D.; Val, F. Identification of three elicitins and a galactan-based complex polysaccharide from a concentrated culture filtrate of Phytophthora infestans efficient against Pectobacterium atrosepticum. Molecules 2014, 19, 15374-15390.

Samdal, S.; Moellendal, H.; Guillemin, J.-C. Microwave Spectrum, Conformational Composition, and Dipole Moment of (Fluoromethyl)cyclopropane (C3H5CH2F). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2344-2352.

Samdal, S.; Moellendal, H.; Guillemin, J.-C. Synthesis, Microwave Spectrum, Quantum Chemical Calculations, and Conformational Composition of the Novel Compound Cyclopropylethylidynephosphine (C3H5CH2C≡P). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9994-10001.

Samdal, S.; Groenaas, T.; Moellendal, H.; Guillemin, J.-C. Microwave Spectrum and Conformational Properties of 4-Isocyano-1-butene (H2C=CHCH2CH2N≡C). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1413-1419.

Pro, D.; Huguet, S.; Arkoun, M.; Nugier-Chauvin, C.; Garcia-Mina, J. M.; Ourry, A.; Wolbert, D.; Yvin, J.-C.; Ferrieres, V. * From algal polysaccharides to cyclodextrins to stabilize a urease inhibitor. Carbohydr. Polym. 2014, 112, 145-151.

Pennec, A.; Legentil, L.; Herrera-Estrella, L.; Ferrieres, V.; Chauvin, A.-L.; Nugier-Chauvin, C. Environmentally benign glycosylation of aryl pyranosides and aryl/alkyl furanosides demonstrating the versatility of thermostable CGTase from Thermoanaerobacterium sp. Green Chem. 2014, 16, 3803-3809.

Moellendal, H.; Samdal, S.; Guillemin, J.-C. Microwave Spectrum and Intramolecular Hydrogen Bonding of 2-Isocyanoethanol (HOCH2CH2N≡C). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 3120-3127.

Moellendal, H.; Samdal, S.; Guillemin, J.-C. Microwave Spectrum and Conformational Composition of (Azidomethyl)cyclopropane (C3H5CH2N3). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6971-6978.

Moellendal, H.; Samdal, S.; Gauss, J.; Guillemin, J.-C. Synthesis, Microwave Spectrum, Quantum Chemical Calculations, and Conformational Composition of a Novel Primary Phosphine, Cyclopropylethynylphosphine, (C3H5C≡CPH2). J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9419-9428.

Loyer, P.; Cammas-Marion, S. Natural and synthetic poly(malic acid)-based derivates: a family of versatile biopolymers for the design of drug nanocarriers. Journal of Drug Targeting 2014, 22, 556-575.

Lopez, A.; Noiret, N.; Garin, E.; Lepareur, N. Mixed-ligand complexes of yttrium-90 dialkyldithiocarbamates with 1,10-phenanthroline as a possible agent for therapy of hepatocellular carcinoma. Applied Radiation and Isotopes 2014, 94, 241-246.

Lockyear, J. F.; Fournier, M.; Sims, I. R.; Guillemin, J.-C.; Taatjes, C. A.; Osborn, D. L.; Leone, S. R. Formation of fulvene in the reaction of C2H with 1,3-butadiene. Int. J. Mass Spectrom. 2014, Ahead of Print.

Le Gall, T.; Barbeau, J.; Barrier, S.; Berchel, M.; Lemiegre, L.; Jeftic, J.; Meriadec, C.; Artzner, F.; Gill, D. R.; Hyde, S. C.; Ferec, C.; Lehn, P.; Jaffres, P.-A.; Benvegnu, T.; Montier, T. Effects of a Novel Archaeal Tetraether-Based Colipid on the In Vivo Gene Transfer Activity of Two Cationic Amphiphiles. Mol. Pharmaceutics 2014, 11, 2973-2988.

Jeftic, J. Spin transition, cooperative effects under external pressure and the high-spin à low-spin relaxation. Adv. Chem. Sci. 2014, 3, 1-6.

Haykal, I.; Carvajal, M.; Tercero, B.; Kleiner, I.; Lopez, A.; Cernicharo, J.; Motiyenko, R. A.; Huet, T. R.; Guillemin, J. C.; Margules, L. THz spectroscopy and first ISM detection of excited torsional states of 13C-methyl formate. Astron. Astrophys. 2014, 568, A58/1-A58/16.

Flores, C. R.; Pennec, A.; Nugier-Chauvin, C.; Daniellou, R.; Herrera-Estrella, L.; Chauvin, A.-L. Chemical Composition and Antibacterial Activity of Essential Oils Extracted from Plants Cultivated in Mexico. J. Mex. Chem. Soc. 2014, 58, 369-372.

Descroix, K.; Jamois, F.; Yvin, J.-C.; Vetvicka, V.; Ferrieres, V. β-(1→3)-Glucan-mannitol conjugates: scope and amazing results. Ann. Transl. Med. 2014, 2, 12.

Couturier-Tamburelli, I.; Pietri, N.; Crepin, C.; Turowski, M.; Guillemin, J. C.; Kolos, R. Synthesis and spectroscopy of cyanotriacetylene (HC7N) in solid argon. J. Chem. Phys. 2014, 140, 044329/1-044329/8.

Chlubnova, I.; Kralova, B.; Dvorakova, H.; Hosek, P.; Spiwok, V.; Filipp, D.; Nugier-Chauvin, C.; Daniellou, R.; Ferrieres, V. The versatile enzyme Araf51 allowed efficient synthesis of rare pathogen-related β-D-galactofuranosyl-pyranoside disaccharides. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3080-3089.

Carvalho, N.; Noiret, N.; Vandel, P.; Monnin, J.; Chopard, G.; Laurent, E. Saccadic eye movements in depressed elderly patients. PLoS One 2014, 9, e105355/1-e105355/7, 7 pp.

Carles, S.; Moellendal, H.; Trolez, Y.; Guillemin, J. C. Rotational spectrum of 4-methylcyanoallene (CH3CH=C=CH-CN) a chiral molecule of potential astrochemical interest. Astron. Astrophys. 2014, 564, A82/1-A82/5.

Cabezas, C.; Barrientos, C.; Largo, A.; Guillemin, J.-C.; Cernicharo, J.; Pena, I.; Alonso, J. L. Generation and structural characterization of aluminum cyanoacetylide. J. Chem. Phys. 2014, 141, 104305/1-104305/7.

Biennier, L.; Carles, S.; Cordier, D.; Guillemin, J.-C.; Le Picard, S. D.; Faure, A. Low temperature reaction kinetics of CN- + HC3N and implications for the growth of anions in Titan’s atmosphere. Icarus 2014, 227, 123-131.

Betou, M.; Kerisit, N.; Meledje, E.; Leroux, Y. R.; Katan, C.; Halet, J.-F.; Guillemin, J.-C.; Trolez, Y. * High-yield formation of substituted tetracyanobutadienes from reaction of ynamides with tetracyanoethylene. Chemistry – A European Journal 2014, 20, 9553-9557.

Benidar, A.; Montero-Campillo, M. M.; Lamsabhi, A. M.; Yanez, M.; Bouilloud, M.; Guillemin, J.-C.; Mo, O. On the Structures, Lifetimes, and Infrared Spectra of Alkylmercury Hydrides. ChemPhysChem 2014, 15, 530-541.

Benidar, A.; Begue, D.; Richter, F.; Pouchan, C.; Lahcini, M.; Guillemin, J.-C. Gas-Phase Infrared Spectra of Three Compounds of Astrochemical Interest: Vinyl, Allenyl, and Propargyl Isocyanides. ChemPhysChem 2014.

Bellili, A.; Schwell, M.; Benilan, Y.; Fray, N.; Gazeau, M. C.; Mogren Al-Mogren, M.; Guillemin, J. C.; Poisson, L.; Hochlaf, M. VUV photoionization and dissociative photoionization of the prebiotic molecule acetyl cyanide: Theory and experiment. J. Chem. Phys. 2014, 141, 134311/1-134311/9.

Baba, G.; Guillemin, J.-C. Functionalised 1-Alkynylarsines: Synthesis, Characterization, and Attempts of Rearrangement into Functionalised Arsaalkynes*. Aust. J. Chem. 2014, 67, 1357-1359.

Audic, J.-L.; Lemiegre, L.; Corre, Y.-M. Thermal and mechanical properties of a polyhydroxyalkanoate plasticized with biobased epoxidized broccoli oil. J. Appl. Polym. Sci. 2014, 131, DOI: 10.1002/APP.39983.

2013

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